Los personajes Christopher Robin y Winnie the Pooh aparecieron por primera vez en 1924, en una colección de poemas escrita por A.A. Milne titulada When We Were Very Young. El libro de cuentos de Milne Winnie-the-Pooh, publicado en 1926, sigue siendo considerado uno de los libros infantiles más populares de todos los tiempos.
Las acuarelas originales con las que E.H. Shepard ilustró los libros de A.A. Milne se encuentran en la Biblioteca Pública de la ciudad de Nueva York.
La fotografía principal de CHRISTOPHER ROBIN: UN REENCUENTRO INOLVIDABLE tuvo lugar en los Shepperton Studios en las afueras de Londres y en exteriores, en distintos lugares del Reino Unido. Durante el rodaje se utilizaron 17 locaciones para la unidad principal en el Reino Unido, muchas de las cuales fueron en las calles de Londres y avenidas del Reino Unido, incluidas: la intersección de las calles Great Smith y Great College; Inner y Middle Temple Lanes; el puente Lambeth y el viaducto de Hownsgill en el condado de Durham.
El Bosque de los Cien Acres de los libros de Milne, un lugar de ensueño donde viven los animales amigos de Christopher Robin y donde la imaginación no tiene límites, está basado en el bosque Ashdown y, más específicamente, en un área del bosque conocida como el Bosque de los Quinientos Acres. Ubicados en la exuberante campiña de Sussex, a unos 50 kilómetros al sur de Londres, los bosques son visitados por miles de turistas todos los años, deseosos de recorrer los lugares descritos en las historias de Winnie-the-Pooh. Varias escenas de la película que tienen lugar en el Bosque de los Cien Acres se rodaron en el bosque de Ashdown. Otras escenas se rodaron en el Gran Parque Windsor que alberga el Castillo de Windsor, una de las residencias oficiales de la reina Isabel, y en la que suele pasar la mayor parte de su tiempo.
El equipo de producción de la película CHRISTOPHER ROBIN: UN REENCUENTRO INOLVIDABLE fue especialmente consciente de su huella ecológica en todas las locaciones de los bosques. Por lo que utilizó vehículos con muy baja presión de aire en los neumáticos para no compactar las raíces de los antiguos árboles, ni aplastar ninguno de los helechos protegidos. Además, colocó postes con cinta de advertencia para indicar al equipo de producción por dónde (y por dónde no) caminar.
Winnie the Pooh, Tigger, Piglet, Igor, Cangu, Rito, Conejo y Búho hacen su primera aparición en una película de acción real como personajes tridimensionales en CHRISTOPHER ROBIN: UN REENCUENTRO INOLVIDABLE.
El director de fotografía Matthias Königswieser eligió rodar la película con cámaras de mano tradicionales para ayudar a que los movimientos de los animales de peluche se vieran más verosímiles. Luego se les dio vida en la etapa de post-producción a través de una animación por computadora fotorrealista, sumergiéndolos tanto en el entorno de Londres de mediados de siglo como en plena naturaleza.
Verdaderos muñecos de peluche fueron creados por el equipo de efectos visuales de criaturas de Animated Extras, la compañía de efectos especiales ganadora de un Óscar® con sede en Shepperton Studios, como referencia al planificar una escena o interactuar con los actores. Los muñecos se crearon con mucho cuidado y con especial atención a la barriga de Winnie the Pooh (para asegurarse de que tuviera esa característica suavidad que dan ganas de abrazarlo), a las expresiones de Tigger (para que pudiera realmente transmitir sorpresa, enojo y desconcierto) y a Igor (para asegurarse de que tuviera la cantidad adecuada de ese característico aire de desanimado).
La entrada del internado de Christopher Robin fue filmada en la magnífica entrada principal del Hospital Real de Chelsea. Allí residen los icónicos jubilados de Chelsea, soldados del Ejército Británico retirados, de manera que el equipo de producción puso especial consideración en no perturbar su rutina diaria. El rodaje sólo tomó un día, pero se requirieron 10 días de preparación.
Más de 400 vestidos extra y con maquillaje y peinados de época, participaron en las escenas de la película que tienen lugar en la estación de tren de Londres (donde Winnie the Pooh obtiene su globo rojo). Las escenas se rodaron en una terminal de cruceros en el puerto de Dover, una vieja estación ferroviaria que cerró en 1994, situada en el extremo de un muelle que se extiende unos 300 metros dentro de la bahía.